Debutó con 15 años en la Primera del club de sus amores: San Martín de Rodeo. Cinco años después, para Leonardo Caballero todo puede convertirse en ese sueño hecho realidad porque con el Verdinegro iglesiano, Leo está a cuatro partidos de entrar en el Federal B. Por eso, el espigado volante central se anima a la ilusión porque sostiene que este San Martín ya pagó el derecho de piso de la temporada pasada cuando debutó en torneos nacionales y llegó a las finales donde perdió con Sportivo Peñarol. Eso es materia ya aprendida y para Leo es clave: ‘Ya aprendimos del año pasado. En esa ocasión entramos para ver cómo era el Federal C y se nos dieron los resultados hasta llegar a las finales. No ascendimos pero sirvió para aprender cosas, detalles. Ahora queremos el ascenso y para eso trabajamos todos los días. Yo entreno en la tarde porque en la mañana trabajo en una Cooperativa en Rodeo pero nadie mezquina nada porque estamos muy cerca del gran objetivo’. A los 14 años estuvo 3 meses en Atlético Alianza pero decidió volver a su tierra para empezar a hacer su historia en su querido San Martín. Leo comparte la formación titular con su hermano Rodrigo y sabe que todo Iglesia está detrás del sueño Verdinegro de ascender: ‘En éstos días todo es diferente en Iglesia. Nos alientan, nos apoyan. Sabemos que será muy duro el equipo de Santiago del Estero pero lo importante es que ganemos como locales. Si se puede por buena diferencia, mejor, pero sino con ganar será un paso grande. Repasando lo que vivimos hasta ahora, creo que pasamos lo más duro contra Juventud Unida pero quedan rivales muy complejos por delante y tenemos que ir paso a paso’.
En el cierre, Leo marcó su felicidad por el momento que vive: ‘Es un sueño para mi. Me crié en este club y saber que estamos cerca de entrar en la historia es algo impresionante’.