Louis Van Gaal
Llegó siendo la gran figura del Boca campeón de todo con Bianchi a un Barcelona, de España, en crisis. Nunca sintonizó la misma idea táctica que el DT holandés y casi no jugó. Con el arribo de Radomir Antic, la historia siguió igual y debió irse del club catalán.

Manuel Pellegrini
Pese a tener un comienzo de relación excelente, incluyendo la llegada a semifinales de la Champions League con Román siendo figura, la relación se quebró a causa de los “caprichos” del diez. La dirigencia apoyó al DT chileno y Riquelme tuvo que volver a Boca.

Diego Maradona
Siempre se tuvieron un gran afecto y Román fue a la despedida del Pelusa en la Bombonera. Hasta que cuando dirigiendo la selección, Diego sostuvo que Riquelme debía jugar más arriba para ser desequilibrante. Riquelme renunció al “no tener los mismos códigos que el DT”.