A lo largo de su vida no han sido pocos los escándalos que mantuvieron a Jacko en la mira de los flashes. Se vio implicado en pleitos judiciales, la mayoría de carácter profesional (incumplimiento de contratos, por ejemplo); aunque también causaron estupor las imágenes donde mostraba a sus bebés, con las caritas tapadas con velos, asomado a un balcón en las alturas. Claro que los que más repercusión tuvieron a nivel mundial fueron las acusaciones de pedofilia. En el 2002, fue al banquillo bajo cargos de abusar sexualmente de un niño amigo suyo, al que sus padres confiaron el cuidado. Pero luego de un proceso legal, que incluyó algunos días en prisión, fue absuelto tras un acuerdo legal en el que pago 20 millones de dólares. En 2003 otra familia lo acusó de abusar de su hijo, otra vez fue Tribunales y tras seis meses de importante cobertura mediática, volvió a ser absuelto de todos los cargos. Sus excentricidades -como pasearse en silla de ruedas o usar barbijos sin causas aparentes, autoproclamarse como el nuevo Peter Pan, o estar rodeado de niños- también ensancharon el costado amarillo de su biografía.
