La personalidad de Juan Román Riquelme es todo un desafío para los técnicos que tuvo. Con casi todos, la relación fue sin medias tintas: amor o desprecio. José Pekerman lo dirigió en el un mundial juvenil, con el que salieron campeones, y luego apostó por él como eje en el equipo que llegó a los cuartos de final en el Mundial de Alemania. Con Bianchi ganó todo. No tuvo problemas con Russo e Ischia en Boca y también salieron campeones. Con Basile, en la selección y en Boca, no alcanzaron títulos, pero el Coco lo único que hizo fue alabarlo. Del otro lado, con Pellegrini hubo cortocircuitos en Villarreal y terminaron en muy malos términos. Pero el choque mayor fue su renuncia a la selección por desacuerdos con nada menos que Diego Maradona, quien tuvo que dejar pasar más de un año para volver a La Bombonera.
