Ni antes y mucho menos ahora. Nunca fue fácil poder subir al podio y consagrarse campeón de la Vuelta a San Juan. Poder trascender en una competencia donde soportar las altas temperaturas y salir victorioso tras recorrer poco más de mil kilómetros en una semana, no fue trámite menor para quienes lograron plasmar su nombre en el largo historial de la competencia que ya contabiliza 37 ediciones disputadas. 

Tanto es así que solo ocho ciclistas de San Juan lograron ganarla. Alberto Bravo inmortalizó su nombre en la Vuelta siendo el único ciclista nacido en estos pagos que supo quedarse con la competencia en tres ocasiones. El "Chato" lo logró en los años 1989, 1991 y 1992. Junto a él encabeza el podio de los más ganadores un bonaerense que ya supo ganarse el corazón de los sanjuaninos y que hace años incluso, ya se encuentra radicado en la provincia: Laureano Rosas. El oriundo de Las Flores lo logró vistiendo en esos momentos la camiseta del Sindicato de Empleados Públicos en las ediciones de los años 2014, 2015 y 2016. Aunque resultará una misión difícil pero no imposible, Rosas es el único ciclista en el pelotón que tiene todavía la chance de poder marcar un hito histórico y consagrase tetracampeón. 

Marcadas quedarán en la historia las ediciones que ganó un hijo pródigo de San Juan: Oscar Villalobo. El "Hijo del Viento" sacó toda una provincia a las calles en los años 2003 y 2004 cuando con una avenida de Circunvalación atestada de público, el zondino cantaba victoria. Otro sanjuanino en consagrarse en dos ocasiones fue Luciano Montivero, el "Pato" gritó campeón en los años 2005 y 2007. Otros nacidos en estas tierras que supieron alzarse con la gloria fueron Pedro Chirino (1983), Daniel Castro (1987), Eduardo Mulet (1997), Pedro González (2008) y Daniel Zamora (2011). 

Para los ciclistas foráneos codearse con la gloria en la Vuelta más importante del país resultaba un hito que los marcada a fuego. Y así lo hicieron Eduardo Trillini (1982), Víctor Cano ('83), Ramón Sánchez (1985 y 86), Luis Moyano ('88), Javier Argonz ('90), Juan Agüero ('93 y "94), David Kenig ('95), Raúl Ruarte ('96), Eduardo Mulet ('97); Gonzalo Rosas ('98), Gustavo Toledo ('99), Edgardo Simón (2002 y 06), Gerardo Fernández (2009 y 2010) y Juan Pablo Dotti (2010 y y 2012).

Después del triplete de Rosas la Vuelta adquirió la categoría UCI y por primera vez el titulo se fue para Europa con la victoria en 2017 del holandés Bauke Mollema y se convirtió en el 23¦ ciclista en llevarse la competencia. El ciclista del equipo Trek Segafredo fue el segundo extranjero en llevarse la prueba. En la edición del 2018 el español Oscar Sevilla fue quien puso su nombre en el historial tras la descalificación de Gonzalo Najar por doping. El año pasado fue el colombiano Winner Anacona quien se impuso con la camiseta del Movistar.